硝酸铈铵可以代替硝酸铈么（常用氧化剂——硝酸铈铵（CAN））

常用氧化剂——硝酸铈铵(CAN)，结构式为己内酯。

硝酸铈铵 (NH)Ce(NO)

反应机制下载链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink? id=20230130111407

【英文名】硝酸铈铵

[分子式] CeHNO

[分子量] 548.26

【卡斯诺。] 16774-21-3

[缩写和别名]可以

[结构式] (NH) Ce (No)

【物理性质】橙色结晶，溶于水(25时1.41 g/mL，80时2.27 g/mL)，溶于醇类、硝酸等质子性溶剂，溶于乙腈，不溶于二氯甲烷、氯仿、四氯化碳。

【制剂及商品】各大试剂公司都有卖。

【注意事项】目前无毒性报道，但一般认为毒性较低。

硝酸铈铵CAN是一种强氧化剂，在酸性条件下较强，仅次于f、XeO、Ag(II)、o和HN。在水溶液和其他质子溶剂中，CAN是单电子氧化剂，从颜色变化(从橙色到淡黄色)可以判断CAN的消耗。由于在有机溶剂中的有限溶解度，CAN参与的大多数反应都是在混合溶剂中进行的，例如水/乙腈。在溴酸钠、叔丁基过氧化氢和氧气等其他氧化剂存在下，可以实现Ce(IV)的循环利用，从而实现催化反应。另外，CAN是一种有效的硝化试剂。

CAN对醇、酚、醚等含氧化合物有氧化活性，对仲醇有特异氧化作用。如果将苯甲醇氧化成相应的醛酮，即使是对硝基苯甲醇也能被CAN/O催化氧化体系氧化成对硝基苄酮。此外，对于特殊的仲醇，如4-烯醇或5-烯醇，可以得到环醚化合物。

在CAN的作用下，邻苯二酚、对苯二酚及其甲醚可被氧化成醌。比如邻苯二酚氧化成对苯二酚，对苯二酚在CAN和超声波的作用下迅速氧化成对苯二酚。

CAN可以将环氧化合物氧化成二羰基化合物，将多环笼状酮氧化成内酯产物。

作为单电子氧化剂，CAN还可以实现分子间或分子内的碳碳键形成反应。比如1，3-二羰基化合物在CAN作用下与苯乙烯体系的氧化加成反应，或者苯胺本身的二聚反应。

除了氧化反应外，CAN也是一种有效的硝化试剂，尤其适用于芳环体系的硝化。例如，CAN与苯甲醚在乙腈中反应得到邻位硝化产物。但由于CAN的强氧化作用，芳环体系经常发生多硝化反应，甚至产生难以分离的聚合物。发现硅胶吸附CAN可以减少其氧化，从而减少多硝基产物的生成。如在乙腈中，以硅胶为载体，用CAN硝化咔唑和9-烷基咔唑，产率可提高到70%~80%。

摘自：《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》，胡跃飞编辑。

硝酸铈铵可以去除哪些金属？硝酸铈铵与哪种醇反应更快？